Pondok Pesantren Tegalsari atau Pondok yang dikenal dengan nama Pesantren Gebang Tinatar Tegalsari adalah salah satu pesantren bersejarah di Ponorogo dan bahkan di Indonesia. Pesantren ini terletak di desa Tegalsari Kecamatan Jetis Kabupaten Ponorogo Jawa Timur pada sekitar abad ke-18 sampai dengan abad ke-19. Pesantren ini didirikan oleh Kyai Ageng Hasan Besari yang sampai saat ini makamnya banyak dikunjungi para peziarah. Pesantren ini juga memiliki ribuan santri, berasal dari seluruh tanah Jawa dan sekitarnya. Di antara santri-santrinya yang terkenal adalah Pakubuwono II penguasa Kerajaan Kartasura waktu itu, juga Raden Ngabehi Ronggowarsito seorang Pujangga Jawa yang masyhur dan ada juga santrinya yang menjadi tokoh Pergerakan Nasional yaitu H.O.S. Cokroaminoto.
Dalam sejarahnya, Pesantren Tegalsari pernah mengalami zaman keemasan berkat kealiman, kharisma, dan kepiawaian para kyai yang mengasuhnya. Ribuan santri berduyun-duyun menuntut ilmu di Pondok ini. Mereka berasal dari hampir seluruh tanah Jawa dan sekitarnya. Karena besarnya jumlah santri, seluruh desa menjadi komplek pondok, bahkan area pondokan para santri juga didirikan di desa-desa sekitarnya, seperti desa Jabung (Nglawu), dusun Bantengan Desa Mojorejo dan lain-lain. Jumlah santri yang begitu besar dan berasal dari berbagai daerah dan berbagai latar belakang itu menunjukkan kebesaran lembaga pendidikan ini.
Dalam sejarahnya, Pesantren Tegalsari pernah mengalami zaman keemasan berkat kealiman, kharisma, dan kepiawaian para kyai yang mengasuhnya. Ribuan santri berduyun-duyun menuntut ilmu di Pondok ini. Mereka berasal dari hampir seluruh tanah Jawa dan sekitarnya. Karena besarnya jumlah santri, seluruh desa menjadi pondok, bahkan pondokan para santri juga didirikan di desa-desa sekitar, misalnya dusun Nglawu desa Jabung, dusun Bantengan Desa Mojorejo dan lain-lain. Jumlah santri yang begitu besar dan berasal dari berbagai daerah dan berbagai latar belakang itu menunjukkan kebesaran lembaga pendidikan ini.
Dalam Babad Perdikan Tegalsari diceritakan tentang latar belakang Pakubuwono II nyantri di Pondok Tegalsari. Pada suatu hari, tepatnya tanggal 30 Juni 1742, di Kerajaan Kartasura terjadi pemberontakan Cina yang dipimpin oleh Raden Mas Garendi Susuhuhan Kuning, seorang Sunan keturunan Tionghoa. Serbuan yang dilakukan oleh para pemberontak itu terjadi begitu cepat dan hebat sehingga Kartasura tidak siap menghadapinya. Karena itu Paku Buana II bersama pengikutnya segera pergi dengan diam-diam meninggalkan Keraton menuju ke timur Gunung Lawu. Dalam pelariannya itu dia sampai di desa Tegalsari. Di tengah kekhawatiran dan ketakutan dari kejaran pasukan Sunan Kuning itulah kemudian Paku Buana II berserah diri kepada Pengasuh Pondok Pesantren yakni Kanjeng Kyai Hasan Besari. Penguasa Kartasura ini selanjutnya menjadi santri dari Kyai wara’ itu, dia ditempa dan dibimbing untuk selalu bertafakkur dan bermunajat kepada Allah, Penguasa dari segala penguasa di semesta alam.
Berkat keuletan dan kesungguhannya dalam beribadah dan berdoa serta berkat keikhlasan bimbingan dan doa Kyai Hasan Besari, Allah swt mengabulkan doa Paku Buana II. Api pemberontakan akhirnya reda. Paku Buana II kembali menduduki tahtanya. Sebagai balas budi, Sunan Paku Buana II mengambil Kyai Hasan Besari menjadi menantunya. Sejak itu nama Kyai yang alim ini dikenal dengan sebutan Yang Mulia Kanjeng Kyai Hasan Bashari (Besari). Sejak itu pula desa Tegalsari menjadi desa merdeka atau perdikan, yaitu desa istimewa yang bebas dari segala kewajiban membayar pajak kepada kerajaan.
Setelah Kyai Ageng Hasan Besari wafat, dia digantikan oleh putra ketujuh dia yang bernama Kyai Hasan Yahya. Seterusnya Kyai Hasan Yahya digantikan oleh Kyai Bagus Hasan Bashari II yang kemudian digantikan oleh Kyai Hasan Anom. Demikianlah Pesantren Tegalsari hidup dan berkembang dari generasi ke generasi, dari pengasuh satu ke pengasuh lain. Tetapi, pada pertengahan abad ke-19 atau pada generasi keempat keluarga Kyai Besari, Pesantren Tegalsari mulai surut.
Sepeninggal Kyai Ageng Hasan Besari, kejayaan Pesantren Tegalsari tinggal kenangan. Jumlah santrinya kian menyusut. Walaupun demikian, banyak para santri dan anak cucunya yang mengembangkan agama Islam dengan mendirikan Pondok Pesantren di berbagai daerah di seluruh Nusantara. Salah satu yang terbesar adalah sampai saat ini adalah Pondok Modern Darussalam Gontor yang terletak di wilayah kecamatan Mlarak. Pondok ini didirikan oleh tiga orang cucu Kyai Ageng Hasan Besari
Tunggu saja lengkapnya sejarah Pondok Pesantren Tegalsari …….?????